自动贩卖机售卖香烟的惩罚措施根据最新市场行情和法律法规，主要从以下几个方面进行规定和执行。

首先，根据《中华人民共和国烟草专卖法》的相关规定，自动贩卖机售卖香烟需要获得烟草专卖许可证，并且只能在指定的场所和时间内进行销售。如果未经许可擅自销售，将会面临严厉的处罚，包括但不限于没收违法所得、处以罚款，甚至可能被吊销营业执照。

其次，针对自动贩卖机售卖香烟的具体行为，如果存在销售假冒伪劣烟草制品、销售未经过国家批准的烟草制品等违法行为，将会受到更加严厉的惩罚。根据市场行情，假冒伪劣烟草制品对消费者的健康和利益造成严重损害，因此，相关责任人可能会被追究刑事责任。

此外，自动贩卖机售卖香烟还需要遵守相关的税收法规。根据最新市场行情，烟草制品的税收较高，如果存在逃税、漏税等行为，将会被税务机关依法追缴税款，并处以相应的罚款。

在具体的执行过程中，相关部门会根据市场行情和违法行为的具体情况，制定相应的惩罚措施。例如，对于初次违法、情节较轻的行为，可能会采取警告、罚款等方式进行处罚；而对于情节严重、屡教不改的行为，则可能会采取吊销许可证、追究刑事责任等更加严厉的惩罚措施。

总之，自动贩卖机售卖香烟的惩罚措施是根据最新市场行情和法律法规制定的，旨在保护消费者的权益，维护市场秩序，促进烟草行业的健康发展。